Er war von Beginn ihrer Beziehung an ein bekennender Frauenheld. Kahlo und Rivera heirateten zum ersten Mal im August 1929 und die Veranstaltung wurde von den mexikanischen und internationalen Medien ausführlich behandelt. Untreue auf beiden Seiten führten im November 1939 zur Scheidung, aber die Trennung war nur von kurzer Dauer und sie heirateten im Dezember 1940 erneut. Das Gemälde Diego und ich wurde von zwei Freunden von Kahlo in Auftrag gegeben und entstand während einer Zeit, in der Rivera eine Affäre mit dem Filmstar Maria Felix hatte. Die Affäre sorgte für einen öffentlichen Skandal und es wurde viel darüber berichtet.
Felix war nicht nur schön und berühmt, sondern sie war auch eine sehr enge Freundin von Kahlo. Außereheliche Beziehungen waren sowohl bei Kahlo als auch bei Rivera keine Seltenheit, aber dieses Gemälde zeigt selbst für ihre turbulente Beziehung ein tiefes Maß an emotionaler Qual. Kahlo machte oft Witze über den häufigen Ehebruch, den sie beide in ihrer Ehe begangen hatten. Es ist jedoch klar, dass sie zu Zeiten wie während des Malens dieser Arbeit sehr niedrige Punkte erreichen würde. Auf dem Gemälde wird Kahlos Haar um ihren Hals gewickelt gezeigt, das sie fast erwürgt, und Tränen laufen über ihr Gesicht, während ihre Augen traurig auf den Betrachter blicken.
Der Grund für ihren Kummer, Rivera, ist in der Mitte ihrer Stirn abgebildet, was darauf hinweist, dass er, obwohl er die Ursache für ihren Schmerz sein könnte, immer im Vordergrund ihres geistigen Auges steht und ihre Besessenheit für ihn deutlich wird. Trotz ihrer turbulenten Beziehung und häufigen Indiskretionen blieben Kahlo und Rivera bis zu Kahlos Tod im Juli 1954 verheiratet. Das Gemälde wurde später im Mai 1990 bei einer Sotheby's-Auktion in New York für 1.430.000 Dollar verkauft, was Kahlo zum ersten lateinamerikanischen Künstler machte, der einen Preis von über einer Million Dollar erzielte.
