Nach dem Tod ihres Mannes im Jahr 1931 geriet Hale in finanzielle Schwierigkeiten und nach einer Reihe erfolgloser Beziehungen beging sie 1938 Selbstmord, indem sie aus dem obersten Fenster ihrer Wohnung in New York City sprang. Clare Boothe Luce, eine enge Freundin von Hale und Herausgeberin von Vanity Fair, beauftragte die mexikanische Künstlerin Frida Kahlo, ein Erinnerungsporträt in Erinnerung an Dorothy Hale zu schaffen, mit der Absicht, es Hales Mutter zu schenken. Als Kahlo im August 1939 das Porträt der ausführlichen Darstellung von Hales Tod enthüllte, war Luce so schockiert, dass sie mit den Worten zitiert wurde, sie sei „fast ohnmächtig geworden“.
Das Porträt zeigt Hale in jeder Phase ihres Selbstmords und zeigt Hale sogar tot am Boden, umgeben von Blut. Der Text am unteren Rand des Porträts lautet: „Am einundzwanzigsten Tag des Monats Oktober 1938, um sechs Uhr morgens, beging Mrs. Dorothy Hale in der Stadt New York Selbstmord, indem sie sich aus dem Wasser stürzte ein sehr hohes Fenster des Gebäudes Hampshire House.
In ihrem Gedächtnis dieses Retablo, ausgeführt von Frida Kahlo.“ In Kahlos Original waren auch die Worte „Mrs. Clare Boothe hat Luce in Auftrag gegeben“, aber wir werden später auf Luces Wunsch gemalt, nachdem Kahlo das Porträt geliefert hat. Luce gab das Porträt nie Hales Mutter und überließ es stattdessen der Obhut ihres Freundes Frank Crowninshield, der es bis zu seinem Tod aufbewahrte, als sein Sohn es an Luces Familie zurückgab, die es einige Jahre lang aufbewahrte. Das Stück wurde schließlich dem Phoenix Art Museum gespendet. Es wird spekuliert, dass die düstere Darstellung von Hale auf Kahlos eigene Selbstmordgedanken während einer schwierigen Trennung zurückzuführen ist.
