Sie schuf dieses Gemälde, um ihm für seine Dienste zu danken. Dr. Eloesser war ein Freund von Diego Rivera, den sie am 21. August 1929 heiratete. Das Porträt von Dr. Leo Eloesser wurde im Haus des Arztes gemalt, das sich in der Leavenworth Street 2152 in San Francisco befand.
Auf dem Porträt von Dr. Leo Eloesser steht ein Mann mit Schnurrbart neben einem Tisch mit einer Nachbildung eines Bootes. Er trägt einen vollen Anzug mit hohem Kragen. Die in diesem Gemälde verwendeten Farben sind sehr erdig, mit verschiedenen Brauntönen, die von tief bis hell reichen. Nur das Hemd von Dr. Eloesser und die Segel des Bootes sind weiß. Kahlo war eine autodidaktische Künstlerin und ihre Arbeit wurde als primitiv oder naiv angesehen , was die Bezeichnung für diejenigen ist, die keine formale Kunstausbildung hatten. Das Porträt von Dr. Leo Eloesser wirkt nicht so realistisch wie andere bekannte Porträtkünstler, aber der Arzt ist dennoch erkennbar.
Das Schiff im Porträt von Dr. Leo Eloesser ist einem echten Schiff nachempfunden, das dem Arzt gehörte. Er segelte dieses Boot nachts in der Bucht von San Francisco. Dieses Gemälde wurde in Öl gemalt und im Jahr 1931 gemalt. Kahlo nannte das Schiff Los Tres Amigos oder The Three Friends für die Freundschaft zwischen ihr, Dr. Eloesser und Rivera. Der Arzt war ein wahrer Kunstliebhaber. Er war ein Bewunderer von Kahlos Arbeit und dankbar für das Porträt und die Freundschaft, die bis zu ihrem Tod 1954 andauerte. Da das Porträt von Dr. Leo Eloesser für den Arzt selbst geschaffen wurde, befand es sich wahrscheinlich in seinem Haus. Der derzeitige Besitzer des Gemäldes ist die University of California, School of Medicine in San Francisco, Kalifornien.
